Куда идти от полей пользователя типа "список" - диалоги или есть другой путь?

[rami]

возможно-ли напрямую писать код диалога без рисования?

Можно. У Питоньяка в Глава 17. Диалоги и элементы управления есть Создание диалога во время выполнения.

Если уж, создавать диалог, то не на каждый отдельный элемент данных, а лучше создать единый "мастер заполнения данных", который будет обрабатывать все сложные случаи.