С моей точки зрения, справочник Мильчина не имеет юридической силы. Действуют именно «Правила русской орфографии и пунктуации» (М., 1956), и в этих правилах поглощение идущих подряд одинаковых кавычек запрещено, как и повторение одинаковых. Если бы это правило относилось только к разным кавычкам, было бы бессмысленно говорить, что «они должны различаться между собой рисунком». Из двух способов решения этой проблемы в указанных мною правилах есть только один: применять кавычки, отличающиеся рисунком.
Справочник Мильчина имеет большой объём по сравнению с действующими правилами (поиск этой книги даёт мне количества страниц: 687, 800, 1084) и является по сути альтернативными правилами. Размер действующих правил не превышает 180 страниц. Смотрите
http://www.rv.ru/content.php3?id=1099.
Автор статьи указывает, что справочники такого объёма не могут быть лишь дополнениями к действующим правилам; оттуда же я взял максимальное количество страниц действующих правил.
Я не имею ничего против повторения одинаковых кавычек (они не вносят в текст многозначности из-за существования открывающих и закрывающих кавычек), но текст с поглощением кавычек я считаю неправильным (такому тексту соответствует бесконечное количество интерпретаций).
Ваша программа применяет кодировку UTF-8 для файлов описания правил, а кавычки двух рисунков есть даже в кодировке CP-1251. По-моему, пользователь всегда может применить кавычки разных рисунков. Поскольку есть кавычки двух видов, всегда можно однозначно найти соответствующую закрывающую кавычку программными средствами, но в этом нет необходимости: замену рисунка кавычек можно не предлагать, это сделает сам пользователь.